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fangdianjun 发表于 2008-9-15 16:43

保护基

请教各位楼主:
在做SUZUKI偶联反应的时候,有个羟基,需要用保护基保护起来,最好选用什么保护基啊?
我用过硅醚保护基,叔丁基二甲基硅醚,在用SUZUKI偶联反应的时候,保护基脱掉。苄基,但是用苄基后,,苄基保护基脱不下来。
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yushouyun 发表于 2008-9-15 20:48

最好能有结构式。
如果是醇羟基的话,TBS应该能承受Suzuki反应,
如果是酚羟基的话,TBS不稳定。
可以试试MOM等保护基。

实际上Bn是个很好的选择,
为什么脱不掉,试过那些条件?
氢化?氢化的条件很多,可以筛选催化剂,也可以筛选氢源(H2,HCO2H,HCO2NH4,环己二烯等)。应该可以脱下来。

fangdianjun 发表于 2008-9-16 09:05

回复

谢谢楼主的建议,我的结构式是有三个8-羟基喹啉环的结构,苄基保护的是喹啉环上的羟基,
现在我用的是HBr/ch3cooh体系,但是HBr与喹啉环好像质子化了,我用的是NaHCO3处理的,有什么好的办法去质子化吗?
非常感谢楼主!

yushouyun 发表于 2008-9-17 01:58

回复 3# fangdianjun 的帖子

有点强点的碱就行了,比如K2CO3等,实在不行就用NaOH。

fangdianjun 发表于 2008-9-18 09:49

huifu

谢谢楼主,我用氢氧化钠处理了,应该是释放出来了,正在重结晶,准备打个质谱看看!
这一步反应做了很长时间,终于看到希望了!真的是太感谢你了!

yushouyun 发表于 2008-9-18 23:21

回复 5# fangdianjun 的帖子

做核磁吧。做质谱没用,因为不论是否成盐,质谱都是一样的。游离分子加氢或加纳峰。

chemcccc 发表于 2008-9-26 14:28

羟基保护用THP也可以的

knockoution1 发表于 2008-9-26 21:44

学习了。说不了多我也有用处。

ypp5181 发表于 2008-9-29 09:53

受教!!!

bicalutamide 发表于 2008-9-29 10:44

学习中!
如果单独用苄基不行,可以试对甲氧苄基,可以酸性脱去。

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